У Вас могут возникнуть сложности при переходе границы если у эвакуатора нет тахографа, лицензии на международные перевозки. Сложности будут как с украинцами так и с нашими. Решается все деньгами в районе 10 тыров плюс страховка эвакуатора на Украину (около 1000 р.). Если всего этого у эвакуатора нет и Вы готовы платить данную сумму, то переход границы туда-обратно нужно успеть сделать как можно быстрее, чтобы не прошел пересменок на таможне иначе другая смена опять будет требовать деньги.
Если Вы хотите избежать лишние траты и Ваш ТБ катается, то доставьте его на местном эвакуаторе до таможенного поста, там попросите за небольшое вознаграждение любого пересекающего границу отбуксировать Вас через границу, где Вас заберет Ваш эвакуатор.
ПС Ценник на эвакуатор очень гуманный.